在2008-2009赛季，史蒂文·杰拉德作为利物浦足球俱乐部的队长，带领球队在英超联赛中取得了第二名的成绩。尽管未能夺冠，但他在赛季中的表现依然出色，为球队贡献了关键的进球和助攻。这个赛季的英超联赛中，曼联以90分的成绩夺得冠军，而利物浦以86分紧随其后，切尔西则以83分排名第三。

在欧洲赛场上，利物浦也有所斩获，他们在欧洲联盟杯（现称为欧罗巴联赛）中表现出色，尽管最终未能夺冠，但他们在该赛季的欧洲赛场上的表现仍然给人留下了深刻印象。杰拉德的领导能力和他在场上的全面表现，使得他成为了利物浦不可或缺的核心球员，并且在球迷和足球界中都享有极高的声誉。

在2008-2009赛季英超联赛中，利物浦在杰拉德的带领下，共进行了38场比赛，取得了25胜11平2负的成绩，积86分，以2分之差屈居曼联之后，排名第二。他们在进攻端表现出色，整个赛季共打进77球，场均进球数达到2.03球，是当赛季英超攻击力最强的球队。在防守端，利物浦同样表现出色，整个赛季仅失27球，是英超防守第二好的球队。杰拉德个人在这个赛季也有出色的表现，他的领导力和球场上的全面技术对球队的成功至关重要。

此外，2008-2009赛季也是欧洲联盟杯的最后一届，下赛季开始改制为欧罗巴联赛。在这个赛季的欧洲联盟杯中，顿涅茨克矿工在决赛中通过加时赛以2-1战胜了不来梅，夺得了冠军。这标志着一个时代的结束，同时也为改制后的欧罗巴联赛奠定了新的起点。